Nel 1239 la città respinse un primo attacco di Ezzelino III da Romano, vicario dell’Imperatore Federico II; fu però sconfitta nel 1242, anno cui si fa risalire l’edificazione del grande mastio di Castel San Zeno, l’attuale Porta Padova. I marchesi d’Este alienarono nel 1290 i diritti sul territorio della Scodosia, limitrofo a Montagnana, che divennero proprietà del Comune di Padova. Il centro fu conteso tra Padova e Verona nel corso del XIV secolo, durante il quale i Carraresi, completarono con la Rocca degli Alberi (1362), la cinta muraria così come oggi la vediamo.
Nel 1405 la città si consegnò a Venezia: al tramonto della sua importanza strategica militare subentrò una fioritura delle attività agricole, artigianali e commerciali che favorì l’insediamento di facoltose famiglie, legate alla Serenissima. Un periodo travagliato da occupazioni e assedi fu quello della Guerra di Cambrai (1509-1518), combattuta tra Venezia e la Lega di tedeschi, spagnoli, francesi e principi italiani.
Nel 1431 iniziò il cantiere per la costruzione della nuova chiesa madre cittadina, che si concluderà solo nel 1502, conciliando i tratti iniziali del periodo gotico a quelli del pieno rinascimento.
Alla caduta della Serenissima, nel 1797, Montagnana seguì le sorti dell’area veneta. Con decreto dell’imperatore Francesco I d’Asburgo del 1826 le fu assegnato formalmente il titolo di città. Nel luglio del 1866 aprì le porte alle truppe dell’esercito italiano, divenendo parte del nuovo Regno.
Nel 1885 venne inaugurata la ferrovia che congiunge Montagnana a Legnago e alla linea Padova-Bologna; per permettere il collegamento del centro storico alla nuova stazione, fu aperta sulle mura, verso sud, Porta XX Settembre, secondo i consigli dell’architetto Camillo Boito.
Durante la II Guerra Mondiale le mura non subirono danni, tranne qualche colpo di cannoncino sparato da un cacciabombardiere contro il Mastio di Castel San Zeno e due bombe alleate che produssero un cratere sull’angolo sud-est del fossato e due fori, dovuti a schegge, sul lato meridionale. In una vandalica esercitazione, i tedeschi praticarono la cavità visibile sotto un merlo del tratto rappezzato.
Dal punto di vista socio-economico, oggi Montagnana vive di un’agricoltura fortemente meccanizzata e specializzata; all’allevamento tradizionale dei bovini si è affiancato quello di polli e tacchini. Importante, accanto alla produzione del prosciutto crudo dolce di Montagnana Veneto DOP (Denominazione di Origine Protetta), è il settore artigianale ed industriale (attrezzature per spettacoli viaggianti).
Di grande rilievo l’economia turistica, con un sistema diversificato di strutture ricettive: dall’hotel alla locanda, al bed&breakfast, all’Ostello della Gioventù.
La valorizzazione del suo patrimonio culturale, la tutela dell’ambiente, la cultura dell’ospitalità, le possibilità di accesso e fruibilità delle risorse hanno meritato alla città di Montagnana, nel 2003, l’assegnazione del marchio di qualità “Bandiera Arancione” da parte del Touring Club Italiano, e nel 2014 quello dei "Borghi più belli d'Italia" promosso da FITEL e ANCI.
Parte storica tratta in parte da “Montagnana Itinerario turistico”, di A. Costantini, edizione 2002, Ass.ne Pro Loco Montagnana e da testi del dott. Stefano Baccini.